Pilštanj je eno najstarejših in zgodovinsko najpomembnejših naselij na Kozjanskem oz. v Obsotelju. Danes predstavlja naselbinski kulturni spomenik. Oblikovalo se je predvsem kot izjemna strateška postojanka, saj je od tu omogočen širok razgled po celotnem južnem območju. Tako je bila na Pilštanju tudi ena od obveščevalnih postaj, ki je s kresovi naznanjala prihod Turkov v deželo.
Leta 1404 je Pilštanj prvičomenjen kot trg, leta 1432 pa so mu dodelili trške pravice in s tem tudi pravico do sejma na dan farnega patrona sv. Mihaela, leta 1505 pa pravico do sejma na dan sv. Primoža in Felicijana ter kaseneje še do štirih sejmov.
Trg Pilštanj, kot načrtno postavljeno naselje v zgodnjem srednjem veku, ima torisno zasnovo s pravokotnim tržnim prostorom in vodnjakom na sredini. Trške hiše imajo lepo členjene fasade in kamnite klasicistične bidermajerske portale iz prve polovice 19. stoletja.

Legenda pravi, da naj bi se rodila okoli leta 973 grofu Engelbertu iz Pilštanja in njegovi ženi Tuti na gradu Pilštanj, kjer so imeli njeni starši sprva fevd, kasneje dedno posest. Je slovenska svetnica, ustanoviteljica samostana v Krki na Koroškem.
Na Pilštanju se nahajajo njena freska in kip v cerkvi sv. Mihaela, kip pod gradom in stekleni kip v steni Varne hiše.